Localizado a 1.1 km do Museu Marítimo Mel Fisher, Westwinds Inn Key West se destaca com piscina aquecida. Ao ficar no bairro Downtown Key West, hospedaria está a 20 minutos a pé do centro de Key West.
A Casa e Museu de Ernest Hemingway está a menos de 1.4 km de distância. As atrações a uma curta distância incluem Fleming Street e Saint Paul's Episcopal Church of Key West. O hotel está localizado a poucos minutos de carro da Praça Mallory. Um ponto de ônibus Fleming Street & Grinnell Street está a 300 metros de distância.
Os quartos do Westwinds Inn têm TV de tela plana com canais via satélite, aparelho detetor de fumaça e controle de temperatura, bem como banheiro separado e chuveiro.
Cuban Coffee Queen está situado a 350 metros da propriedade e é especializado em cozinha cubana.